Na de Romeinse tijd was in de vroege middeleeuwen sprake van een tamelijk ondoorzichtige periode waarin Drenthe geconfronteerd werd met migrerende bevolkingsgroepen. Hoewel opgravingen in Peelo en bij Odoorn ook hebben laten zien dat er daarnaast wel degelijk sprake geweest moet zijn van een doorlopende lijn van bewoning. De geschiedenis van de meeste oude Drentse dorpen gaat niet verder terug dan de periode 1000–1200. (Zie verder ook Es en Esdorp)
Ook in Drenthe zijn de historische ontwikkelingen in de middeleeuwen onlosmakelijk met de opkomst van het christelijke geloof verbonden. Waarschijnlijk de oudste kerk was die van Vries waar reeds in het jaar 820 over geschreven werd. (Zie verder ook Kerspel)
Dankzij de geestelijke en wereldlijke macht van de bisschop van Utrecht is de invloed van de kerk in Drenthe gedurende de middeleeuwen erg groot geweest. Zo beklemmend groot dat het in 1227 tijdens de slag bij Ane zelfs tot een openlijke confrontatie kwam. De Drenten wonnen de slag, maar verloren de ongelijke strijd uiteindelijk wel. De invloed van de bisschop is in Drenthe onder andere af te lezen aan zijn grondbezit en onroerend goed. Op een aantal plaatsen liet de bisschop voorraadschuren (‘spiekers’) bouwen waar de bisschoppelijke inkomsten in natura werden verzameld.
In de loop van de middeleeuwen verminderde de greep van bisschop op zijn ‘buitengewest’ Drenthe. In 1412 werden de nieuwe verhoudingen tussen bisschop Frederik van Blankenheim en de Drenten op papier gezet in het Drentse Landrecht. Het vormde de basis voor de latere Drentse ‘boerendemocratie’ die zowel op dorpsniveau, als op kerspelniveau en landschapsniveau de Drenten in de gelegenheid stelde voor een belangrijk deel de eigen boontjes te doppen.